Već 1978. godine se na američkom tržištu pojavio Golf s otvorenom utovarnom površinom. Četiri godine kasnije je mali pickup započeo svoj pobjednički pohod kroz Europu. Pod imenom Caddy kompaktan stručnjak za teret trebao je rješavati zadatke koji su mu povjereni jednako neupadljivo i pouzdano kao caddy na golf terenu – u početku.
Početkom studenog 1982. godine Volkswagen je po prvi puta predstavio Caddy. Mali pickup za Europu proizvodila je tvrtka kćer Volkswagena TAS u Sarajevu u Jugoslaviji. Kao osobno vozilo kompaktne klase nudio je maksimalnu korisnu nosivost od 625 kilograma. Za gospodarsku uporabu na raspolaganju su bile cerade i konstrukcije za cerade te tvrdi krov od plastike ojačane staklenim vlaknima. U kombinaciji s kočenom prikolicom do 800 kilograma Caddy se pretvarao u vučno dostavno vozilo, najbolje opremljeno za transport lake i osjetljive robe. Kabina vozača je bila funkcionalno opremljena u skladu sa zahtjevima. Vozača i suvozača dočekivala su udobna pojedinačna sjedala s dobrom bočnom potporom i podesivim naslonima sjedala. Kod izbora motora u prvom planu bili su gospodarski aspekti. Stoga je Caddy od početka koristio snažne benzinske motore s velikim brojem okretaja i kao alternativu tome jedan dizelski motor s velikim zakretnim momentom.
1995. godine, dvije godine nakon prestanka proizvodnje originalnog Caddyja, druga generacija ugledala je svjetlo dana. Novi Caddy posudio je svoju bazu iz Španjolske (Seat), a kasnije čak i Češke (Škoda). Odabrana ciljna skupina promijenila se u odnosu na njegovog prethodnika, jer su pokazatelji prodaje prvog Caddyja pokazali, da je utovarna površina najčešće pokrivana tvrdim krovom. Kao posljedica toga, novi Caddy prvo se pojavio u zatvorenom obliku kao furgon i kombi. Posebno praktičnima pokazala su se asimetrično djeljiva stražnja vrata novog Caddyja. Ova konstrukcija omogućila je velik pristup utovarnom prostoru kod isključivog otvaranja lijevih, širih vrata. Kupac je prvenstveno mogao odabrati između četiri redna motora sa četiri cilindra. U jesen 1996. godine Caddy u skladu s tradicijom dobiva „otvorenog“ brata, koji je u programu trebao ostati točno četiri godine. Caddy Pickup je na taj način podijelio platformu sa Škodom Felicijom.
Treća generacija Caddyja se pojavila 2003. godine, značajno je narasla i razvila se u priču o uspjehu bez premca. Ono što je počelo s nekoliko vozila na američkom tržištu, kulminiralo je godišnjom proizvodnjom od gotovo 160,000 vozila. K tome su Volkswagen gospodarska vozila ovo gradsko dostavno vozilo po prvi puta proizvodila u vlastitoj regiji. Proizvodnja se odvijala u tvornici Poznan u Poljskoj. Utovarni prostor veličine 3,2 m2 novog Caddyja furgon bio je veći od njegovog prethodnika za 300 litara. Prednja sjedala i radno mjesto za kolom upravljača (serijski sa zračnim jastukom) oduševljavala su uravnoteženim karakteristikama ergonomije. Početkom 2004. pod imenom „Life“ u svijetu automobila pojavila se čista verzija osobnog automobila Caddyja. Tek godinu dana kasnije su Volkswagen gospodarska vozila na sajmu karavana u Düsseldorfu predstavila highlight za ljubitelje putovanja: Caddy Tramper. Sadržavao je paket opreme s površinom za ležanje i bočnim džepovima od tkanine.
Za Caddy su se prvo koristila četiri različita agregata: dva benzinska i jedan dizelski motor. 2006. godine pojavila se varijanta na zemni plin imena EcoFuel. U rujnu 2007. Volkswagen gospodarska vozila su na IAA slavila svjetsku premijeru nove dimenzije Caddyja: Caddyja Maxi. Za razliku od poznatog Caddyja, Maxi je sada bio produžen s 4,41 metara na 4,88 metara.
Krajem 2010. godine počela je velika promjena u proizvodnji Caddyja. Šest novih TDI i TSI motora s potrošnjom goriva smanjenom do 21%, potpuno novim programom opreme, unutrašnjošću povećane vrijednosti sada s drugim redom sjedala s mogućnosti vađenja, kao i dodatno smanjenim troškovima održavanja novi Caddy pretvorilo je u jedan od najinovativnijih gradskih dostavnih vozila i kompaktnih kombija.
